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手性色谱柱在手性异构体拆分中的应用实例

发布时间:2017-11-25浏览:3442次

  手性是自然界的一种普遍现象,构成生物体的基本物质如氨基酸、糖类等都是手性分子。手性分子的重要性不仅表现在与生物相关的领域,在功能材料领域,如液晶、非线性光学材料、导电高分子方面也显示出诱人前景。随着对手性分子认识的不断深入,人们对单一手性物质的需求量越来越大,对其纯度的要求也越来越高。单一手性物质的获得方法大致有以下三种:①手性源合成法。②不对称合成法。③外消旋体拆分法。那么外消旋体的拆分方法主要有1 机械拆分法 2 化学拆分法3 生物化学拆分法4 色谱拆分法5 萃取拆分法6 膜拆分法,等。这里介绍的是色谱拆分法,各种色谱技术均可用于手性拆分。可以将外消旋体与手性试剂作用生成非对映异构体,用普通的色谱技术拆分;也可以使用手性流动相或手性固定相进行拆分,而以后者为简便、廉价,下面介绍的实例也是后者。
 
  仪器
 
  液相色谱仪(安捷伦1200型),Waters600.
 
  试剂
 
  甲醇(色谱级),重蒸水,乙腈(色谱级)
 
  手性柱为CHIRALPAKR AD-RH
 
  Column Size 150×4.6mm
 
C18柱为依利特分析柱,
 
  Column Size 250×4.6mm
 
  下图为样品1的分析图谱,
 
  分析条件:C18柱为依利特分析柱,Column Size 250×4.6mm,甲醇:水 50:50,柱温25度。
 
  显而易见,为一单一化合物,即而测试核磁共振谱,经解析为一含手性中心的化合物,其为R型还是S型,亦或是R型和S型共同存在,无从得知。
 
  于是我们决定用手性色谱柱进行分析,旨在判断是否为混合物。
 
  分析条件
 
  手性柱为CHIRALPAKR AD-RHColumn Size 150×4.6mm ,已腈:水 30:70,柱温 25度(波长280)
 
  分析图谱如下
 
结果显而易见,为两种异构体的混合物,其量比大约3:2。
 
  经过对样品1进行分析的结果,我们对样品2也进行了同样分析。其分析图谱如下:
 
  分析条件:C18柱为依利特分析柱,Column Size 250×4.6mm,甲醇:水 50:50,柱温25度。
 
经核磁图谱解析仍为一手性化合物,于是进行了手性柱色谱分析。
 
  分析条件
 
  手性柱为CHIRALPAKR AD-RHColumn Size 150×4.6mm ,已腈:水 40:60,柱温 25度(波长280)
 
  图谱如下:
 
分析结果显示样品2为一混合物,其量比约为3:1
 
  结论:我们在得知样品为一手性化合物时,为确定其是否为一异构体混合物,对其进行了手性柱色谱分析,结果显示为混合物,我们进而对其进行了累计制备,分别得到了R型和S型单体,也是实验室对手性拆分的成功实例。
 
  后,补充一句,次此实验所用手性柱在保养方面与一般的色谱柱还是有些差别的,其后保存在40%的已腈水中,避免以高浓度的有机溶剂冲洗洗柱子。

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